Изомерия аминокислот

Аминокислоты обладают изомерией

Изомерия аминокислот (различие по строению или расположению атомов аминокислот в пространстве) может использоваться как принцип их классификации.

Изомерия аминокислот в зависимости от положения аминогруппы

В зависимости от положения аминогруппы относительно 2-го атома углерода выделяют α-, β-, γ- и другие аминокислоты.

Для организма млекопитающих наиболее характерны α-аминокислоты.

Изомерия по абсолютной конфигурации

По абсолютной конфигурации молекулы выделяют D- и L-формы. Различия между изомерами связаны с взаимным расположением четырех замещающих групп, находящихся в вершинах воображаемого тетраэдра, центром которого является атом углерода в α-положении. Имеется только два возможных расположения химических групп вокруг него.

В белке любого организма содержится только один стереоизомер, для млекопитающих это L-аминокислоты.

Однако оптические изомеры претерпевают самопроизвольную неферментативную рацемизацию, т.е. L-форма переходит в D-форму. Данное обстоятельство используется для определения возраста, например, костной ткани зуба (в криминалистике, археологии).

Деление изомеров по оптической активности

По оптической активности аминокислоты делятся на право- и левовращающие.

Наличие в аминокислоте ассиметричного α-атома углерода (хирального центра) делает возможным только два расположения химических групп вокруг него. Это приводит к особому отличию веществ друг от друга, а именно — изменению направления вращения плоскости поляризации поляризованного света, проходящего через раствор. Величину угла поворота определяют при помощи поляриметра. В соответствии с углом поворота выделяют правовращающие (+) и левовращающие (–) изомеры.

Деление на L- и D-формы не соответствует делению на право- и левовращающие. Для одних аминокислот L-формы (или D-формы) являются правовращающими, для других — левовращающими. Например, L-аланин — правовращающий, а L-фенилаланин — левовращающий. При смешивании L- и D-форм одной аминокислоты образуется рацемическая смесь, не обладающая оптической активностью.

См. также

• Для аминокислот характерна амфотерность
• Двадцать аминокислот, необходимых для синтеза белка